Sim, pelo principio da entidade, deve ser separado o que é despesa da empresa e o que é despesas do sócio. É muito comum pequenas empresas misturarem tudo, e isso muitas vezes é o que causa a falência de uma empresa.

No REGIME DE CAIXA, as receitas e despesas são consideradas pela data de pagamento ou recebimento, situação muito utilizada pelo departamento financeiro da empresa.
No REGIME DE COMPETÊNCIA, as receitas e despesas são registradas pela data da ocorrência, mesmo que ainda não pagas ou recebidas, situação utilizada na contabilidade inclusive por força de lei.

DRE é a Demonstração do Resultado do Exercício, e serve para demonstrar de forma organizada o resultado da empresa, se ela teve lucro ou prejuízo, quais foram as receitas, custos e despesas daquele determinado exercício.